这一次，只有三十回合，许褚在力量上没有占到优势。赵云的实力也在那摆着，短时间内，谁也无法打败谁。
许褚第二次和赵云交手，因为刘备被曹操击败，关羽和张飞都已派出，只有赵云保护刘备突围，在突围时，遇到许褚，赵云与许褚交手。
《三国演义》第三十一回：赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间。许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又到。玄德见势危，落荒而走。听得背后喊声渐远，玄德望深山僻路，单马逃生。
在这期间，于禁和李典赶到，刘备觉得势单力薄，只好先走，赵云一人迎战许褚和于禁、李典。
这一次交战，许褚依然没有占到便宜，就算于禁和李典赶到，三将合围，赵云还是全身而退了。后来，刘备被张郃、高览挡住，危急时刻，赵云一枪刺死高览，然后又三十合打败了张郃，救了刘备。
