可是那时候正是天下动荡不安，正是乱的时候，年少的常遇春也是因为生活所迫，只能选择落草为寇，开始了打家劫舍的生活，常遇春最开始跟随的大哥是一位山贼的头目， 名叫刘聚。
可是无论怎么说，山贼到底还是山贼，山贼的聚集地虽然比较适合武夫，但是如果是一位有理想有抱负的武夫的话，山贼这么大点的队伍，还是留不住什么人才的。所以常遇春也是不甘心想要一辈子就干点什么打家劫舍的事情，所以他准备前往和州，打算干票大的。
这个时候命运的安排就来了，因为常遇春准备在和州抢劫的时候，这个时候刚好就碰到了正在攻打和州的朱元璋，其实当时的朱元璋的名声就已经是相传甚广了，再加上常遇春这一次是亲眼看到了朱元璋的威严，以及朱元璋手下军队的规模，以及纪律。当时常遇春就心动了。
