陈圆圆的第一个男人就是赎她出去的贡若甫，他的父亲是江阴贡修龄，曾考中进士，在多个地方任职，贡若甫也算是一个官二代，他见到陈圆圆后，夸她是位"色艺双绝"的贵人，立马要花重金将陈圆圆赎出去，但贡若甫已经有了一位正妻，正妻容不下她，陈圆圆受不了被人轻视，她虽是风尘女子，但自有一番傲骨，于是她离开了贡若甫。
陈圆圆成为自由身后，崇祯十四年，她被友人引荐给来此地省亲的冒襄，才子佳人"今朝玉露一相逢，胜却人间无数"，两人立下山盟海誓，但命运弄人，几次立下约期，却始终没有相约成功。
崇祯十五年，她被外戚田弘遇掠夺入京，田弘遇是崇祯帝的丈人，"南游吴阊，闻歌妓陈沅、顾寿"，田弘遇用钱财收买陈圆圆，其实也就是劫掠，可怜陈圆圆念及着和冒襄的约会，多次以书信催冒襄履行约定，但冒襄都没有回复，陈圆圆被带到京城，可想而知她会遭遇什么？冒襄虽然迷恋她的美色，却不愿意因为她耽误自己的前程，文人其实海是虚伪的，远不如吴三桂这种武将坦率真性情。冒辟疆认为，陈圆圆再美，也不过是个身份低微的妓子，为她耽误前程并不值得。
田弘遇是她的第三个男人，田弘遇还想着要将陈圆圆进献给崇祯皇帝，巩固他的权势和地位，但崇祯帝并不是贪恋美色之人，他日夜操劳国事，根本顾不上陈圆圆。
