杀人犯杨志的出现让他看到了一线曙光，杨志出身显赫，但是因为家道衰落，才落的东京卖刀的下场，梁中书看中了杨志，一心想要栽培他作为自己的心腹。杨志囚犯之身对于梁中书的提拔那是恨不得跪下来谢恩。但是明着提拔武将，就意味着其他人不同意，一定会让杨志与他比试。但是他对于杨志的武功也是半信杨家将半疑，所以就找了一个武功中等的人与他比试。
然而杨志怎么说也是杨家将的后代，对于这种三脚猫的功夫那是绰绰有余。但是他不知道此人背后的师傅是索超，索超看到自己的徒弟被一个杀人犯打败了，当即火冒三丈，也不管梁中书的面子，抄起自己的板斧就冲了上去，两人在校场上打了几十回合，梁中书看到自己的目的已经实现，就直接让两人握手言和，分别给两人进行赏赐。
沉甸甸银子的背后是梁中书对于索超的深深的失望，如果说之前还有百分之一的希望去重用索超，那么这一次的比武就直接打消了这个想法，因为他看到这是一个完全不计后果的家伙，一味地莽撞，只会让自己的关系圈变得越来越窄，对任何人来说都是致命的。梁中书手上拿的是数十万的生辰纲，是给自己岳父大人送的生日礼物，中间出了什么差错，这种社会影响是难以估计的。所以梁中书需要选择一个武功高强并且心思细腻的人物来担负大任，索超只是武功高强，但是却不善于动脑子，这样很容易被人忽悠，最终误了大事。而且这个人又是武将的行列，与自己心不齐。所以杨志自然而然就成为了生辰纲的押运者。即使后来被晁盖等一伙人截获，这也只能说明晁盖等人魔高一丈。
纵观索超的一生，发展轨迹一帆风顺。没有遇到什么大挫折，唯一的挫折可能就是得不到梁中书的重用，其实换一种思路来看，即使让索超押运，最后的结果也是被夺走。所以对他来说并没有什么好可惜的。
