公元七百零五年，武则天年事已高，剩下的日子也没有多少了。她在临终之前曾经下达过这样一则诏命，诏书里有一句话非常耐人寻味，大意是这样：王氏一族和萧氏一族以及褚遂良和韩瑗等人的后代亲戚之类有关联的人都赦免平反。
说起褚遂良，他出身于正儿八经的名门，自幼聪颖，学识渊博，性格上也十分正直耿直，褚遂良工于书法，初学虞世南，后取法王羲之，与欧阳询、虞世南、薛稷并称"初唐四大家"，传世墨迹有《孟法师碑》、《雁塔圣教序》等。很得当时的皇帝李世民的赏识。
公元六百四十九年，太宗病重，在他临终之前命令下人把长孙无忌和褚遂良叫到床前，对他们说了这样一段话："就像当初刘玄德托孤孔明，刘彻托孤霍光一样，我死之后国家朝廷的事就托付给你们俩了。"又和旁边的太子说："有这两位臣子在，国家我就能放心交给你了。"
褚遂良之所以在太宗死前得到他的托付，是因为他是最坚定支持、拥护李治的人。当初，李承乾因犯下大错被废去太子之位，朝中的各位大臣都觉得九皇子仁义忠厚，是新太子的最佳人选，然而太宗却更加喜欢另外一位皇子--四子李泰。
有一天，皇上对近臣说："昨天李泰（即四皇子）抱着我说：'直到今天我才是父皇最亲近的孩子，今天就像再生之日。而我只有一个儿子，等到您百年，我一定为了父皇杀掉自己的儿子，让晋王做皇帝'。君臣父子乃是天伦，他这样说，我心里非常感动。"近臣们听了你看看我，我看看你，都没说什么。
此时，只有褚遂良直接走出来说：世上哪里有等到皇上驾崩之后，魏王杀掉自己的孩子，传位给别人的事呢？太宗这才明白过来，立刻将李治立为太子。
这件事也使得他在李治登基之后做了河南县公，次年又晋升为河南郡公。公元六百五十三年，他官至尚书右仆射，朝政大权在握。然而，恐怕李治也没有想到，曾经这样支持他的人后来会在立后问题上坚决反对。
公元六百五十五年，当时身份为昭仪的武则天说服了李治，立她为后。一天，皇上召集长孙无忌、李积、于志宁和褚遂良等人商议此事。大臣们都不想当出头鸟，只有褚遂良主动说："我受先帝的托付辅佐您，如果不尽忠尽责，恐怕没有脸面去见先皇。"于是，皇上也说明了自己想重立皇后的理由：现在的皇后没有子嗣，而武氏则育有一子。不等其他人说话，褚遂良又反驳道：
"皇后出身高贵，更是先皇给陛下相中的，先皇曾经嘱托过臣，照应佳儿和佳妇。现在并没有听闻皇后有什么过失，废皇后重立的事也不能轻易就决定，臣不会为了逢迎皇上就违背对先皇的承诺。"之后便不管高宗如何说明，他坚持立场。
又过了一天，皇上又召集大臣商议，他直接说："陛下要重立皇后也不是不可，但是武氏不行，她曾经侍奉先皇，这事人人都知道，如果这样做了，天底下的百姓会怎么想？"
这一番话恰恰戳到了皇上的痛处，他恼羞不已。褚遂良却仍然言辞激烈："臣自己知道触犯了皇上，罪该万死。但是为了不辜负先皇，性命就顾不上了。"说完就把官帽摘了下来连同手板放到地上，请求皇上批准他告老还乡。皇上非常生气，下令让侍卫将他赶出去。
一直偷偷躲在幕后看的武昭仪也忍不住了，大喊："何不扑杀此獠！（大意是有什么理由不杀了这个老南蛮）"
最后，高宗也没有听群臣的意见，执意立了武昭仪做皇后。而耿直忠诚的褚遂良也因为冲撞圣上、违抗圣意而被贬成了潭州都督，从此地位一落千丈。公元六百五十七年，又贬为桂州（现在的广西桂林）都督。到这里，武则天仍然不满意，觉得还不够出气，不久又贬为爱州（现在的越南清化）刺史。
就这样，他一贬再贬，离长安也越来越远，褚遂良在绝望之中，写了一封信给高宗，向他求情诉说自己曾长期为高祖与太宗效劳，最坚决地支持高宗继位等等，结果仍是无济于事。公元六百五十九年，他在漫长坎坷的流放途中孤独终老，终年六十二岁。在他死后的两年多时间里，武则天等人还没有放过他，一方面把他的官爵削掉，另一方面把他的子孙后代也流放到他死的地方。
但是事情仍然没有完结，等到武则天登基成为女皇之后，遍览群臣，也懂得了往日里褚遂良的忠心和正直。神龙元年（公元705年），即褚遂良死后四十六年，他得到了平反，最后，武则天不再纠结以往的过节，也不再想让自己百年之后留有后悔，于是为他下了平反的遗诏。就这样，褚遂良才得以平反，也正因如此，我们这些后人看到了一带女皇的一份胸襟。
