初平二年（公元191年），荀彧离开袁绍，投奔曹操；
初平三年（公元192年），曹操就任兖州牧，杀兖州名士边让；
兴平元年（公元194年），兖州实力派陈宫引吕布入主，兖州几乎全部背叛曹操，只有三座城池还挂着他的旗帜；
兴平二年（公元195年），曹操中吕布诈降计，差点被活捉。
在随后的几年里，曹操讨伐张绣，最终遭到反戈一击，长子被杀；然后和袁绍对垒于官渡，被打得顾头不顾腚，最后勉强险胜。
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