五虎上将中，除了关羽和赵云之外，曹操想得到的第三个人是张飞。曹操听说张飞，最早是从关羽口中说的，关羽斩颜良之后，曹操夸奖关羽，结果关羽说：我三弟翼德能在百万大将中取上将首级如探囊取物一般。这话让曹操相当震撼，并且牢记于心，还在衣袍襟底记下了张飞的名字，并且告诫手下将领，如果以后遇到张飞，不能轻敌。
曹操真正与张飞对战则是在长坂坡之战，当时张飞负责断后，曹操派兵追击打刘备，赶到当阳桥时，张飞挡住了去路，曹操手下的将领许褚、曹仁、夏侯惇、夏侯渊、张辽、张郃、乐进、文聘、李典全都不敢挑战张飞，因为他们记得当年曹操说过的话，遇到张飞不能轻敌。
即使是曹操自己赶到，也是害怕得不得了，当张飞在桥上大声喊着要与曹军决一死战时，曹操手下无一人敢出战，包括许褚这样的一流猛将，当时曹操又说了一遍当年关羽讲的话，说张飞能在百万大军中取上将首级如探囊取物一般，不要轻敌，结果还是没人上，张飞喊到第三声时，曹操身边的夏侯杰被吓死，曹操本人也害怕得逃走了。
虽然在三国演义中，曹操没有明说想得到张飞，但是从他的表情中能看出很怕张飞，这样的人才，谁不想得到，曹操当然也很想得到，可惜曹操没有这个机会。
