太宗继位后，李孝恭身为宗室成员，战功赫赫，而且情商很高，懂得为臣之道，是唯一一个没有在李世民继位前表示支持他，而且还排名很高的开国重臣，玄武门之变之前，他始终以自保为前提，面对两方拉拢，都保持中立。其实这是他的聪明之处，他作为高祖的侄子，开国重臣，他如果站错队伍，肯定会山穷水尽。但是只要他不站队，不管谁继承皇位，都会对他恩赏有加。
唐太宗晚年，猜忌之心溢于言表，加上几位位高权重的大臣先后谋反未果，其他掌权之人也都坐立不安。李孝恭有将帅之才，更担心李世民猜忌他。于是他花钱养了一百多位美女，日夜笙箫不绝，歌舞饮宴，用这种自污的形式，来保全自己。他还面见李世民，说之前李世民赐给他的王府太大了，他想卖掉换个小的，住着安心，请求李世民批准。李世民起初不答应，他又说："等我死后，我的儿子们要是有本事，那自然不会露宿街头，如果他们没本事，这么大的房子您还是要收回去。"李世民听到他胸无大志，就不再猜忌于他。
