顺利签约 TVB，参演了不少影视剧，尽管都是打酱油的角色，也算刷了一波存在感。再说何艳娟本身也不是很在乎演艺事业能走到什么高度，出道之后不久，某晚宴上，她认识了吴志诚，男方对何艳娟一见钟情，展开了猛烈的追求。
吴志诚曾经是赌王身边最得力的助手，也是四太的心腹，本身身价不菲，据保守估计有 30 多亿。他比何艳娟大 40 多岁，名副其实的 " 爷孙恋 "，有钱人的攻势很少有人能扛得住，何况本身就对豪门非常有兴趣的何艳娟呢，两个人很快就在一起了。
那段时间，两个人很是甜蜜，经常被拍到一起出游。何艳娟和妈妈，与吴志诚走在一起，男方甚至比岳母还要老气一些。
相恋四年后，两个人走进了婚姻的殿堂。当时吴志诚没少出血，送了岳母一套 4000 万的豪宅，婚后又给何艳娟买了一套 2000 万的豪宅。
