从以上部署看，曹操所采取的战略方针，不是分兵把守黄河南岸，而是集中兵力，扼守要隘，重点设防，以逸待劳，后发制人。从当时情势而言，这种部署是得当的。首先，袁绍兵多而曹操兵少，千里黄河多处可渡，如分兵把守则防不胜防，不仅难以阻止袁军南下，且使自己本已处于劣势的兵力更加分散。其次，官渡地处鸿沟上游，濒临汴水。鸿沟运河西连虎牢、巩、洛要隘，东下淮泗，为许都北、东之屏障，是袁绍夺取许都的要津和必争之地。加上官渡靠近许都，后勤补给也较袁军方便。
十二月，当曹操正部署对袁绍作战时，刘备起兵反曹，占领下邳，屯据沛县（今江苏沛县）。刘备军增至数万人，并与袁绍联系，打算合力攻曹。曹操为保持许都与青、兖二州的联系，避免两面作战，于次年二月亲自率精兵东击刘备，迅速占领沛县，转而进攻下邳，迫降关羽。刘备全军溃败，只身逃往河北投奔袁绍。当曹、刘作战正酣之时，袁绍谋士田丰建议袁绍"举军而袭其后"，但袁绍以幼子有病为辞拒绝采纳，致使曹操从容击败刘备回军官渡 。
建安五年（200年）正月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹操骂得无法忍受。二月进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首而还，经过一番交战，关羽望见了颜良麾盖（大将所乘戎车，设幢麾、张盖），在张辽军队的掩护下，关羽策马冲到颜良身边，在万众之中刺死颜良，又拔出腰间佩刀斩其首级而归。从始自终，袁军诸将都不能挡住关羽。曹操挥动着自己手中所持"麾" ，徐晃等人的后续部队奉令冲杀 。袁军溃散，袁军溃败。
曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退 。袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时的骑兵不足六百，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然挥动着自己手中所持"麾"，下令发起攻击。徐晃等人翻身上马 ，终于击败袁军，杀了文丑（文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀），顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤 。
