汉中之战结束后曹操战略收缩，刘备势力达到了巅峰，命令孟达和刘封占领上庸，命令关羽领兵攻打襄阳，交代两人一定要互帮互助。关羽北伐大军仅有3万人，曹操也在襄阳驻扎3万人，由大将曹仁指挥。为保襄阳不失，曹操又命令于禁、庞德率领3万部队支援曹仁，关羽得知消息后命令孟达、刘封从上庸派遣一万人攻打襄阳北部，自己从南部进攻，南北合围襄阳。
原本刘封想出兵，而孟达认为敌我双方实力太悬殊，出兵也获取不了多大战果，再加上刚刚拿下上庸郡，领地内民心还未归附，出兵可能会造成混乱，特意拒绝关羽。后来关羽利用天时利地水淹于禁的3万部队，还顺手斩杀大将庞德。此时曹仁已经成为瓮中之鳖，只要上庸一起出兵围困襄阳就能夺城。关羽再次写信邀请孟达刘封，但孟达以同样的理由拒绝关羽，最终错失歼灭曹仁的大好时机。
东吴方面趁着荆州防守空虚之际夺城，先占领长沙郡和南郡，随即逼迫武陵郡、桂阳郡、零陵郡投降，最后截断关羽的粮道。关羽大军在前线顿时崩溃，士兵们四下逃跑，曹仁和吕蒙趁机围攻关羽。关羽知道大势已去，特意带着关平、周仓朝上庸方向突围，想要借道上庸过汉中回到成都，希望刘封能领兵接应。孟达认为此前两次拒绝关羽肯定让关羽怀恨在心，救下他以后肯定会怪罪我们，不如见死不救。最终导致关羽在距离上庸很近的麦城被东吴擒杀，荆州也被东吴夺走，而孟达事后却投降曹魏。
坑哭诸葛亮
孟达在曹丕时代还颇受重用，毕竟曹丕喜欢这种"有见识"的人。到了魏明帝时代孟达备受冷落，甚至还听说魏明帝要革了自己的职。孟达能够倚仗的就是手上这座城和这2万军队，要是被夺走那将死无葬身之地。为了自保，孟达竟然偷偷写信给诸葛亮表示想要再次回归蜀汉。
