公元264年，孙秀去世，当时丁奉与丞相濮阳兴等人听从大臣万彧的建议，共同迎立孙权的长孙、乌程侯孙皓为东吴的皇帝，丁奉因此而被升为右大司马、左军师。在此之后，丁奉就一直是北伐的主要将士。公元268年，东吴孙皓下令让丁奉与诸葛靓一同进攻合肥，在战事之初，丁奉采用离间计，使得西晋大将石苞从前线被调回，然而在此之后，丁奉从芍陂进军，却被西晋安东大将军司马骏击退，此战无功而返。不久之后，丁奉再次出兵，当时他选择进攻西晋的谷阳，然而谷阳的百姓提前得到了消息，因此在丁奉的大军还未到时，他们就全部撤退了，丁奉就此一无所获，从而导致孙皓大怒，斩杀了丁奉的向导官。而在不久后，丁奉进攻涡口，却被西晋的扬州刺史牵弘击退，可见丁奉在北伐过程中一直没有建功。那在孙皓时期，丁奉出兵北伐的表现真的有这么差吗？
其实在丁奉辅佐孙皓的北伐时期，他先后进行过两次神奇的作战，当时他的水军从高邮转入洪泽湖，再行水道向寿春进军，而他之所以这样做，主要是因为当时淮河正处于汛期，丁奉正是利用了天时，这才能将水军的作用发挥到了最大。不过此战丁奉在涡口遭遇牵弘，被牵弘击退，这看起来应该是一次十分糟糕的战事。
但要知道，涡口在现在的怀远县一带，淮南市的东北处。也就是说，当时丁奉已经越过了孙权多年来一直攻打不下，以至于落下了"孙十万"这个名头的合肥城池的大后方，就此奔向晋国扬州的治府寿春而去。而丁奉能在与魏军的交战后，还能全身而退，这本身已经很了不起了。毕竟如果当时驻扎在下邳的军队得知了丁奉的动向并加以追击，丁奉是有去无回的，他这么做，完全是置之死地而后生了。
