191年，袁术虎视荆州，派孙坚征讨荆州刘表，刘表派黄祖在樊城、邓县一带迎战。"初平三年，术使坚征荆州，击刘表。表遣黄祖逆于樊、邓之间。坚击破之，追渡汉水，遂围襄阳。"短短一行字，完全可以看出孙坚超强的战斗力。他轻松击溃黄祖，或许是对己方实力的过度自信，孙坚一路疯狂追击黄祖。
"坚乘胜夜追祖，祖部兵从竹木间暗射坚。杀之。"孙坚趁夜追击黄祖进入了大岘山，结果被黄祖伏兵射杀。连董卓、吕布都害怕的江东猛虎，就这样死在了名不见经传的黄祖手里。黄祖虽然败阵，却没有溃退，还能够绝地反击，一举击杀敌军主将，可见其军事素养是很高的。此战之后，黄祖与孙家算是结下了世仇。
199年，袁术称帝之后被围攻败死，他原来的部下们纷纷南下，依附庐江太守刘勋，一时间刘勋实力大增。但是刘勋苦于无粮，孙策看准机会，鼓动他渡江攻击上缭，并许诺自己会发兵协助。刘勋信了，率主力出城攻击上缭，孙策趁机偷袭了刘勋的老窝宛城。刘勋急忙回师救援，却被孙策轻松击败，只好逃往江夏太守黄祖军中乞援。
孙策号称"小霸王"，刘勋却搬来"常败将军"黄祖与之对阵，结果可想而知，黄祖大败。孙策一看是杀父仇人黄祖，立即乘胜出军兵发江夏，打算一举灭了黄祖，但是此时刘表亲自统率大军增援黄祖。此战，《三国志》记载孙策"大破之"，但是由于孙策后方起火（江东不稳），最终没有攻破江夏。
