上官婉儿对武则天惟命是从,很受武则天的宠信,但也有一段时间屡遭训斥。不是因为她办事不力,而是因为独身半生的她,理解不了武则天的情态心理。时年七十多岁的武则天因男宠薛怀义死后,御医沈南身心虚弱满足不了自己,整天陷入寂寞无聊的烦闷之中。她喜怒无常、脾气暴躁,动不动就责骂侍女。上官婉儿虽然善解人意,但从来没尝过男欢女爱的滋味,对武则天的变态只能感到惘然。后来张易之、张昌宗两位美少年入宫侍寝，武则天才又精神焕发、精力充沛起来，上官婉儿这才似有所悟。据说上官婉儿额头上的一道剑伤还是她与武则天的男宠张昌宗调情时，武则天醋劲大发，一剑砍伤的。
武则天死后,武三思是中宗与韦后最亲密、最信赖的知己,官至司空,并和韦后勾搭成奸,成为操纵中宗的"真天子"。武三思的再度猖獗得益于上官婉儿鼎立相助。其时上官婉儿由正三品女官婕妤,升为正二品昭仪,她虽然已四十多岁,但风韵犹存,看起来不过三十出头的年纪。她容貌艳丽、风度袅娜、举止大方、才华横溢,令男人们为之倾倒,中宗也垂诞欲滴。但韦后专横,中宗不敢觊觎,众大臣也惧于上官婉儿的声望可望而不可及。由于武三思和韦后的亲密关系,他可以随时出入宫廷。出于政治需要,武三思想尽办法取中悦上官婉儿,挖空心思勾引上官婉儿,使她深深地陷入情网。面对权势显赫又对自己体贴入微的男子,体验了床第之欢,欲壑难填,遂与武三思频频幽会于后宫,后来竞成为宫中公开的秘密。为了更方便地与武三思苟合,上官婉儿要求在宫外建立私宅,把母亲沛国夫人接来同住,每天早出晚归到后宫侍奉帝后。闲暇时,她则与武三思在一起厮混。许多女官纷纷效仿,竟开了宫廷史的一个先例。
上官婉儿最爱的还是唐宗室诸王中的李逸,而李逸却爱着武则天的姪女武玄霜,最爱上官婉儿的又是长孙泰,长孙泰的妹妹恰好是李逸的妻子,这几人都是朋友知交,在这种不可言说的困境中,上官婉儿对远在天山的李逸写道：
叶下洞庭秋,思君万里余；
