想当初，刘关张兄弟三人事业刚刚起步，正处于"人在矮檐下，怎可不低头"的阶段，但张飞却因大哥刘备立大功封小官不服而纵酒，后听说督邮要害他大哥，便鞭挞督邮，将其打的叫喊求饶，也引得周围百姓拍手称快！这一顿痛打虽然出了口恶气，但也逼得刘备三人弃官而去，再次漂泊。
逼酒杖责曹豹，丢失徐州
驻守徐州期间，刘备、关羽帅军南下进攻袁术，留下张飞镇守徐州，行前再三劝张飞不要饮酒误事。岂料张飞不但自己喝酒，还要求众人陪酒。下邳相曹豹因不善饮酒，被张飞下令杖责。结果，曹豹和吕布里应外合，一举夺下了徐州。刘备等人因此失去根基，再次开始寄人篱下。
随着年龄增长，职务提升，张飞在酒的问题上有所收敛。但随着荆州战役后二哥关羽惨死，张飞再次纵酒无度。为了给关羽挂孝出征报仇，张飞命令部下范疆、张达筹措白布，并因此痛打二人，并借着酒劲直言："办不齐，杀！"范、张二人被打得遍体鳞伤，浑身是血，最后商量：与其被他杀，不如我们去杀他！
于是，酩酊大醉躺在床上的一代猛将张飞，被两个无名之辈切下了头颅。
