在战场上，都是凭借军功上位的，杨善这个位置很难得到发展。不过，杨善幸运在押对了宝，最终朱棣成功夺取了皇位，他便跟着沾光，被封为典仪所引礼舍人，后升迁鸿胪寺序班。
杨善为人圆滑，善于雄辩，深得朱棣器重，很快又升为右寺丞。明仁宗朱高炽即位后，他被提拔为鸿胪寺卿。到了明英宗朱祁镇时期，杨善已经是礼部左侍郎，兼管鸿胪事。
其实就算没有土木堡之变，杨善没有接回明英宗这一功劳，他这种性格的人，在官场上也能混得如鱼得水。可要是这样，他必定在历史上就默默无闻，土木堡之变，正好给了他一个表现的机会，得以为自己的人生，添上浓墨重彩的一笔。
