1. 留错人。司马懿从小就很聪明，后来更是非常有名的军事谋士，当时曹操非常看重司马懿。但是曹操身边有人说，司马懿不能留，因为这个人很难真正的控制，但是曹操没有听从建议，一直托付给他。但是，曹操并没有听从他的建议，一直给他高位。直到后来他叛变，曹魏才倒下。曹操晚年说："我一生杀了七次人，唯有你司马懿还活着。可想而知你最信任并看中的人也会在你背后捅你一刀!
2. 错的人。刘备曾经投靠过曹操，也接受过曹操的款待，两人之间有一个很经典的故事，那就是煮酒论英雄，当时曹操为了试探刘备，说天下英雄只有你我二人，吓得刘备筷子都掉了。而当时正好打雷，刘备用雷声掩盖了过去，而对这件事也让曹操稍微放松了刘备的点心，甚至还 曹操放过了刘备，导致了后来三分天下的局面。
3、误信一人。在赤壁之战中，曹军攻打孙刘联军，俘虏了黄盖，黄盖假投曹操，将孙刘阵营送到曹操手中。曹操信以为真，被周瑜和诸葛亮玩了一把火烧赤壁，曹操大败，大伤元气，也从此开始了三国鼎立的局面，如果曹操不听黄盖的话，稳扎稳打，也许曹操当年就可能一统天下。
4、误杀一个人。华佗为关羽刮骨疗箭伤，医术在医界非常精湛。曹操头疼欲裂，听说有这样的名医，便去找华佗求医，华佗却说要开刀才能治病。如果华佗真的能治好他的头痛病呢？曹操就这样把自己的腰给弄断了，后来就因为这头疼而死了。后来，曹操最爱的小儿子曹冲临死的时候，曹操说后悔没有杀了华佗，因为如果华佗还活着，就能治好冲儿的病。
5、误睡一人。大家都知道曹操很好色，好比好女人，依附在姑娘家的小姐身上，如残花败柳，才是好女人，在张绣准备投降的时候，曹操睡了张绣嫂子，然后想杀张绣，气得张绣造反。这件事直接导致了曹操的长子曹昂、侄子曹安民和心腹典韦的死亡。可谓是在 "性 "字头上动了一刀。邓威之死，可以说是曹操手下一批武将中最大的损失。按照战斗力的划分，典韦至少与张飞、关羽是同一级别，结果死在了乱军之中，实在是让人惋惜惋惜，果然英雄难过美人关，可谓一世英名毁于一旦。
