可就是这么一个一直输的名将，让曹操感到愧疚，在曹操攻打徐州之时，吕布率军偷袭曹操大本营。曹操家人可以说就在其后方大本营，面对吕布大军的攻打，曹操后方无力抵抗，多数兵士甚至要投降吕布。夏侯惇当时从濮阳调兵前去支援，在途中遇到吕布，可是让人没有想到的是夏侯惇竟然奇迹般打退了吕布，此时夏侯惇才知道自己中计。濮阳已经落入吕布手中，夏侯惇军队被两面夹击之下惨败，夏侯惇被俘，吕布想以夏侯惇为人质，让曹军拿出物质钱财，曹军不为所动。
随后曹操败吕布知道了这件事，曹操下令 以后不管是谁被俘虏，让其自生自灭。后来我们都知道夏侯惇因为与敌军交战时大意，被射瞎了一个眼睛，夏侯惇吞服其眼以后继续与敌将交战，夏侯惇的举动让曹操感到愧疚，给夏侯惇升官也在情理之中。
通过以上我们可以知道夏侯惇虽然武艺不是最高，也不善于领兵，经常被打败，可以说是三国名将中最草包的一个。
由于夏侯惇和曹操的关系，对曹魏的忠心，让曹操一直为其升官，一直被曹操重用。曹丕时期，曹丕需要忠心并且能独当一面的名将来制约世家大族，夏侯惇就是第一人选，以此让夏侯惇官居大将军。
