曹操在位时，夏侯惇为前将军、夏侯渊为征西将军、曹仁为征南将军、曹洪为都护将军。应该夏侯惇官职最大，主要镇守后方，特别是张邈、陈宫，奉迎吕布在兖州反叛时，坚守鄄城保住后方根据地功劳甚大。与吕布的战争中，被流失伤左眼，称之为"盲夏侯"。曹丕继位后，拜为大将军，公元220年去世。
曹操就连睡觉也是警觉的。他常说"孤好梦中杀人"，有一次在寝宫睡觉，被子掉下地了，一个内侍好心上前帮他盖好，曹操便在半梦半醒间拨剑杀了内侍。纵观曹操一生，信任的文士是郭嘉，武将是夏候惇、典韦和许褚。不过郭嘉和典韦去世得早，所以曹操信任时间最长的，就是夏候惇和许褚了。夏候惇和许褚跟随曹操时间都很早，夏候惇又是曹操的乡里同宗（曹操原姓夏候），一直是曹操的心腹大将。
从几个人的能力、战功和官职、地位来综合考虑，夏侯惇的官职明显过高，与能力战功不相称，但主要是凭借其对曹氏的死忠获得的地位。因为，夏侯惇应该是这四人中最得曹操信任的。
