张飞可谓是许褚的克星，每次面对张飞，许褚的运气总是非常差。赤壁战败后，曹操往夷陵逃跑，路上遭到张飞的埋伏，两人发生第一次交战。
演义原文：早见四下火烟布合，山口一军摆开，为首乃燕人张翼德，横矛立马，大叫："操贼走那里去！"诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞。
许褚骑着没有马鞍的战马去迎战张飞，可见逃跑中的许褚是有多么的狼狈。
第二次两人相遇，是张飞独据长坂桥，吓得曹军众将不敢前进。此时，许褚就在张飞的对面，然而由于惧怕伏兵，且没有曹操的进攻命令，许褚只能那么干看着。
前两次相遇，似乎看不出许褚和张飞谁更强。但是第三次相遇，许褚就倒了大霉了。
