可惜的是袁术在兖州匡亭兵败于曹操之手，这一仗是和"官渡"、"赤壁"一样以少胜多的经典战役，却没什么人知道。当时曹操在袁术大兵压境时几乎处于绝境，已经准备把家眷送到袁绍那里了。袁术惨败后局面更加不妙，似乎覆亡就在旦夕之间。但四世三公的优秀基因发挥了作用，袁术神奇般的看到了袁绍系的薄弱之处，他没有退回南阳，反而是转向东南，攻击扬州，当时的扬州刺史是袁绍系的刘繇，他是汉末一个很倒霉的宗室，自己是正牌扬州刺史，后来可以改叫扬州牧，但被盗版软件挤出了市场。袁术占据九江郡之后，便自领扬州刺史，而陶谦本想摘个桃子，没想到老大被打跑了，面对曹操的凌厉反击，不得不找刘备帮忙，因此与袁术产生裂痕，不久就病死了。陶谦死后，袁术自称徐州伯，实际控制了扬州和徐州的繁华郡县。
袁术以淮河两岸为根基，布局江东和徐州，这是一神来之笔。不仅是占据了富庶区域，而且面对的江东对手都很弱。于是袁术几乎摧枯拉朽一般击溃周昕、王朗等地方豪强，占据了扬州几乎全境。值得注意的是，平定江东的袁术军将领是孙策的舅舅吴景和堂兄孙贲。
初平四年（193年），袁术派吴景击败了丹阳的周昕，任命吴景自己担任丹阳太守，孙策处理完父亲的后世，大概就在此时投奔吴景。第二年，兴平元年（194年），孙策成为袁术的部将。当时孙家和袁术牢牢的绑在一起，袁术对孙家可谓信赖有加。孙策初涉战事，并没有特别亮眼的表现。袁术在兴平元年（194年）命令孙策进攻庐江郡，孙策辗转了两年才攻克，比起他的舅舅、堂兄弟在江东的表现，实在没什么值得说的。而孙策自己想当庐江太守，袁术没答应，这件事被后世《吴书》里被指为是袁术不重用孙策的直接证据。顺便说一下，当时庐江太守是朝廷委任的陆康，他是陆逊的叔祖，陆康死于孙策之手，所以陆家一开始对孙家是恨之入骨。
扬州的治所当时在寿春，从长安来的刘繇就一直龟缩在寿春，看着袁术一点点吞并他的地盘。建安元年（196年），吴景、孙贲准备更进一步。刘繇改刺史为州牧，称扬州牧，带领数万人马进攻吴景和孙贲。于是孙策自告奋勇前去帮助吴景他们，这样孙家三口人成为进攻刘繇的袁术部队。最终吴景、孙贲、孙策把刘繇打的西窜至豫章郡，孙策在这一系列的战斗中迅速成长起来，转变为征讨部队之首，这让所有人都没有想到。随后，孙策就如《三国演义》所描写的那样迅速的平定了吴郡（太守是豪强严白虎）和会稽郡（太守是名士王朗）。
