刘伯温是很多民间故事的主角，在民间传说中，他是与诸葛亮、李天罡等人齐名的奇人异事，不仅军事能力极其卓越，而且文学水平非常高深，更厉害的是"前知五百年，后知五百年"，能掐会算具有着未卜先知的本领，甚至于有人认为他所达成的功绩比诸葛亮还要厉害，所以有着"三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温"的说法流传。
而在真实的历史上，刘伯温虽然并没有呼风唤雨、未卜先知的神奇力量，甚至于他曾经有向天祈雨，但是却失败的例子。不过在军事与文学领域确实是非常厉害，不仅是明朝开国功臣，而且还是"明初诗文三大家"之一。也正是由于他在文学领域上的这个杰出成就，所以民间也有很多相关的传说。
据说明朝开国皇帝朱元璋有一次在读过思想家老子的《道德经》以后，认定这是一部已经超脱世人的作品，于是就出了一个上联"老子天子第一"，让所有在场的大臣去对下联，刘伯温稍微一沉吟就表示自己也对不上来，随后解释说是因为朱元璋的这个上联出得实在太好，非是凡夫俗子所能对。
