首先先来说说关羽，关羽是蜀汉五虎上将之一，对刘备忠心耿耿，在三国中武力值数一数二，当年斩颜良诛文丑，过五关斩六将，让曹操记忆深刻，所以曹操骨子里是很怕关羽的，怕到极致就是敬畏，因为当年关羽被俘虏投降自己的时候，曹操对关羽非常客气，又是送赤兔马，又是上表朝廷封关羽为汉寿亭侯，对关羽可以说是恩宠备至，但是关羽的心却不在曹操这里，后来关羽过关斩将，回到了刘备的身边，曹操也不敢阻拦，因此才有了后来华容道义释曹操一节，关羽让曹操敬重也让曹操痛恨，后来关羽被东吴所害，心中第一反应是大喜，而后又转为敬重，甚至为关羽刻桃木身躯隆重安葬，可见曹操多么看中关羽。
其次咱们再来说说马超，马超也是三国名将，汉伏波将军马援的后人，马腾的儿子，少年成名，曹操曾多次征召马超入京为官，但都被马超拒绝。而后马腾入京被封为卫尉，马超就统领了马腾的部队。曹操当年统一北方，马超是其最大的一个威胁，马超此人骨头很硬，死活不投降曹操，后来曹操使用计策离间韩遂与马超，迫使马超出走，结果马超无奈，只好归附张鲁，虽然曹操最终胜利，但是曹操对马超尤其畏惧，因为当年在与马超大战的过程中，自己差点被马超杀了，在乱军之中割须断袍才逃过一劫，后来就演化出了一个歇后语，曹操遇马超--割须断袍。
曹操畏惧的最后一位三国名将就是张飞，看过《三国演义》的朋友们或许会记得当年当阳桥上那精彩的一幕，刘备在当阳被曹操击败，仓皇逃跑，曹操率精锐虎豹骑穷追不舍，在追到长坂桥时，刘备手下名将张飞率领二十余骑兵，立于当阳长阪桥，手横拿长矛，厉声怒喝到：张飞在此！谁敢与我一战！连吼三声，吓死了夏侯杰，逼的曹操退兵，恐怕这次悲催的经历可以让张飞记一辈子了！
