在高晓松担任阿里音乐董事长短短一年时间内，他将天天动听改头换面，上线了新的音乐产业品牌"阿里星球"。而定位不再是播放器的"阿里星球"，是一款囊括原创音乐人、电商、粉丝、社交等音乐全产业链的产品。
然而，这款全产业链打法的产品很难落地，2016年，阿里星球便宣布停止服务。与此同时，被边缘化的虾米音乐，日活也在逐渐下跌。据QuestMobile报告显示，2020年12月，虾米的月活跃用户数仅1004万，与去年同期相比还在下降。而酷狗音乐、QQ音乐、酷我音乐、网易云音乐同期的MAU分别为2.46亿、1.94亿、1.70亿和1.51亿，巨大的差距让虾米音乐不得不走向关停。
作为阿里音乐的董事长，高晓松很难不为音乐业务的失败负责。在阿里大文娱版块中，被调任出核心业务就不可避免。2020年9月，阿里巴巴大文娱工作领导小组组长俞永福在内部信宣布，高晓松出任阿里娱乐战略委员会主席，宋柯就任阿里音乐董事长，杨伟东兼任阿里音乐CEO。实际上，高晓松此时已经转向顾问类的虚职。
不仅在职位层面，高晓松与阿里的业务层面合作也停止了。高晓松与阿里的深度合作，最早是在古永锵的邀请下，开始去优酷做《晓说》。上线3个月，总播放量就超过了3000万次，多家电视台争相购买播放版权。但在今年5月，《晓说》也正式停播。
此前，高晓松还经常参与阿里的重大活动。比如，"双11"晚会，每年「猫晚」都会邀请海外顶尖级别的艺人。嘉宾的邀请工作由高晓松团队负责，比如2018年邀请玛丽亚·凯利和2019年邀请泰勒·斯威夫特，今年的"双11"晚会应该不会看到高晓松的身影。
而阿里音乐的国际化，因为疫情原因一直处于暂停状态，高晓松的离开一直只差一纸声明。
高晓松的微博近期更名并设置半年可见后，一直处于沉默状态。此次悄然离开阿里后，也宣告阿里音乐彻底告别高晓松时代。
