作为东吴帝国的奠基人，孙策的一生辉煌而短暂。孙策从二十岁时开始创业，仅用了五、六年时间便荡平了江东四郡。在那个乱世纷争、群雄并起的年代，孙策可谓创造了一个奇迹。史料中对孙策充满了褒奖之词，对其建立的功业也极尽赞赏和肯定，不过，孙策创业之初，也经历过罕见的两次惨败。有趣的是，这两次都败给了同一个人。
据《三国志?孙讨虏讨逆传》注引《江表传》载，兴平元年（公元194年），刚满二十岁的孙策到寿春投靠袁术，希望能够统领父亲的兵马。袁术很欣赏孙策，又担心控制不了他。于是，袁术先对孙策进行了一番褒奖，但是并没有把孙坚留下的兵马还给他，无奈之下，孙策只得来到丹杨去投靠舅舅吴景，自己招兵买马，组建自己的队伍。
孙策到丹杨后，在舅舅及众人的帮助下很快招募了几百人，拉起了自己的队伍。不过，孙策的队伍刚组建没多久，就遭到了泾县贼帅祖郎的偷袭。由于这是孙策初次带兵，缺乏作战经验，部众又是新招募的，没有经历过战事，因此，他很快就被祖郎打败。孙策在这场战斗中损失惨重，手下士卒几乎全军覆没，孙策自己也"几至危殆"。
