那是在曹休十多岁的时候，他的父亲不幸去世，这个时候他的母亲仓皇无措，身旁只有一个门客，除此之外别无亲友。一般的少年在这种时候肯定是惊吓又慌张，但是曹休却展现出了过人的意志，他找人租借了一块坟地，与门客两人抬着父亲的灵柩安葬，随后又带着母亲前去投奔父亲的一个故友，成功地在举目仓皇中有了安身之处。
等到曹操在中平六年（189年）聚兵起义的时候，远在千里之外的曹休得到消息，改名换姓奔波千里回到了曹操的身边，古代交通本来就不方便，何况是在东汉末年那样一个兵荒马乱的年代呢？所以曹操在见到曹休以后极为惊奇，认为他确实很有才能，于是说："这是我们曹家的千里驹啊！"
曹休在回到曹操身边以后，有很长一段时间都在曹操麾下最为精锐的"虎豹骑"中担任重要职务，虎豹骑杀袁谭、俘乌桓单于、破刘备、击溃马超、击破吴兰等等精彩战绩中，都有曹休在其中贡献的力量，尤其是建安二十三年（218年）的时候，虎豹骑击破蜀汉名将吴兰的战役中，虽然曹洪才是名义上的统帅，但曹休在其中发挥了绝对的主心骨作用。
