刘巴是荆州人，归刘表管，因为出身官宦世家，教育良好，刘巴从小就展现出异于常人的聪慧，刘表听说了他的名气，想叫他去做官，刘巴懒得搭理；建安十三年（208年），曹操南征刘表，刘表儿子直接举手投降，素有仁厚名声的刘备得到大批荆楚名士的拥护，一起南下。
刘巴却不肯跟着刘备跑，反而去找曹操，表示愿意为他效力。这在当时也算奇事了，毕竟刘备是"正统出身"，曹操却总被嫌弃为"赘阉遗丑"，不知道刘巴究竟看中了曹操哪点，但从他的行为来看，刘巴欣赏曹操绝对多于刘备，只是，曹操交给他的首个大任务被刘备破坏了。
刘巴要替曹家取荆州三郡，刘备却发兵占领了他的目标，刘巴感叹自己想让曹操尽快统一天下的愿望落空，不顾诸葛亮的挽留，远走交趾，希望之后想办法回到曹操身边。刘备听说这事，对刘巴不肯归附自己感到又气又恨，几乎拍案而起。那边刘巴进了益州，被刘璋留住了。
刘璋见刘巴来了十分欢喜，刘巴便在他手下做事。刘璋打算叫刘备来家做客，刘巴劝他不听，干脆闭门不出。结果刘备反客为主，占了益州，还宣布大家进城后谁也不许欺负刘巴，刘巴审时度势，只好归顺刘备，被任命为左将军西曹掾，刘备高兴得不行：总算逮住这小子了。
