首先曹操那时候的曹操已经有自己的班底子了，而且曹操自己本身就有非常高的谋略和主见，他还特别多疑。你就说诸葛亮喜欢搞一些险计。什么锦囊妙计，让将军上战场的时候再打开，这不扯犊子吗？曹操会放心一头雾水的什么都不知道就让自己的大将带着一大批军马去打仗去？那不是送死吗？而且曹操的性格和名声，诸葛亮都不太喜欢。
《隆中对》开始就指出曹操挟天子以令诸侯，不可与之争锋，这里就表明了诸葛亮的态度——曹操是挟天子以令诸侯，是大汉之国贼！诸葛亮作为儒家思想影响的当代智者肯定是不认同曹操的所作所为的，而且还有一件事让诸葛亮彻底看透了曹操的残暴不仁。就是曹操的父亲曹嵩路过徐州的时候被徐州叛军杀了，然后曹操挥军占领徐州并且把徐州数十万百姓屠戮殆尽，江河为之不流！当时诸葛亮正去徐州游历路上所见曹军的暴行，从此曹操在诸葛亮眼中就是邪恶暴君的代名词，更加不可能再来辅佐曹操了。
