刘备在学成归来后并没有变成一个腐儒，反而喜欢起了飞鹰走狗的贵族生活，估计这些都是他上学时从贵族朋友那里学的，他还结交了一帮少年豪侠，这点倒是很像他的先祖刘邦。公元184年黄巾起义风起云涌，朝廷号召各地豪杰起兵镇压黄巾，刘备这时也靠着苏双的赞助拉起了一票人马参与到了其中，战后被授予了安喜县尉，虽然官很小，但也算是事业正式起步了。
此后刘备几经辗转，又做过几个地方的小官，最后投靠了公孙瓒，在平原县有了一块根基，他在这里政绩还不错，连孔融都知道了他的仁义名声，后来还曾请求刘备发兵救援过自己。后来他又受到陶谦的赏识，并在公元196年接管了徐州，一跃成为拥有一个大州的军阀了，这时他的实力其实和后来占据益州时是不相上下的，可是他后来做了一个错误的决定，好心收留了吕布却被其偷袭，刚刚到手的徐州就这么丢了，此后他经历了长达十年的低谷，先后依附了曹操、袁绍和刘表，再也没有获得一块自己的地盘。
对于刘备在这十年里不得志的原因，后来庞统一语道破真相。刘备在公元211年带上庞统率军进入了西川，在于刘璋会盟时庞统献了一计，计划在宴席上偷袭刘璋，直接把他杀了，进而兵不血刃占据益州，然而刘备却说了一堆大道理，说自己行走江湖多年，靠的是仁义，行事风格每每与曹操相反，这才走到了今天，所以这种违背信义的事情自己不能做。庞统则劝他要懂得权变，不能只认大道理，否则是完成不了霸业的。
