贞观十年六月，唐代宗李世民的佳偶良佐长孙皇后在立政殿去世，五个月以后葬于昭陵，而在文武百官为长孙皇后服丧的时候，发生了一件不大不小的事情，中书舍人许敬宗居然大笑不止。整个大唐都沉浸在哀痛中的重要时刻，许敬宗为什么会大笑呢？再怎么说他也是一名官员，应该知道自己的所作所为代表着什么，但他还是笑了，实在是太过不合时宜。
相信很多人知道许敬宗是因为他在唐高宗时期的废王立武中站在了李治和武则天这一边，成为李治和武则天对抗长孙无忌等重臣的一大助力，也因此成为大唐宰相。但在此之前，他早已经在官场行走了。
他的父亲许善心在隋炀帝时期做秘书丞，后来骁果军杀死了隋炀帝，隋朝灭亡，许善心在死亡名单上，当宇文化及准备杀许善心的时候，许敬宗直接就给宇文化及跪下来，当然，许敬宗这样做并不是要为自己的父亲求情，而是祈求宇文化及不要杀死自己。
等到许善心被杀，而许敬宗投奔了瓦岗军，后来跟着李密投靠了大唐，成为李世民的十八学士之一。许敬宗虽然人品不怎么样（《新唐书》将其列为奸臣），但是文采确实不错，所以才得到了李世民的赏识，在贞观时期成为著作郎，兼修国史，然后又成为中书舍人。
