有三个地方，刘伯温是比不了李善长的。
一、朱元璋有着浓厚的乡土、宗族观念，认为那些同自己有着乡里、宗族关系的淮西将臣，才是最可靠的心腹骨干。刘伯温是浙东人士，而李善长是朱元璋的同乡。
二、李善长从龙时间很早，是朱元璋手下骨灰级的追随者。李善长四十岁那年，刘福通发动了农民大起义。李善长闻风而动，很想在乱世中捞一把，前去投奔，但没有和刘的队伍接洽上，遂"携幼子避地池阳(滁州)"。至正十四年(1354 年)春夏间，朱元璋带兵攻打滁州，李善长穿上一身崭新的儒士袍服，飘飘若仙，在道旁求见。朱元璋一下子被他的隐士造型所吸引，就勒马询以平定天下之策。李善长摇头晃脑，劝朱元璋效法汉高祖刘邦"豁达大度，知人善任，不嗜杀人"。其实，这也不是什么过人之见，但当时的朱元璋读得书少，身边也没什么文士，就点头称"善"，命他为掌书记。话说回来，李善长也并非一无是处。他到了朱元璋身边，就替朱元璋打理了大部分的后勤事务。相比之下，刘伯温是龙凤四年（1538年）朱元璋攻打处州时才和朱元璋相识的。当时，朱元璋在宋濂的推荐下派人去请刘伯温。刘伯温一时还看不出朱元璋的王者之相，匆匆一晤便告辞而去。而等元朝濒临灭亡，各路势力已逐渐消亡，才在处州总制官孙炎的劝说下重新投入朱元璋帐下。
三、与刘伯温的"先辞后投"不同，李善长对朱元璋，那是"从一而终"，跟随朱元璋下滁州、和州，进克太平、应天，兢兢业业，任劳任怨。在滁州，郭子兴一度想将李善长调入元帅府做自己的助手，李善长向朱元璋哭诉，朱元璋无可奈何地叹："主师之命，弗可违也!"但李善长还是坚辞弗就，表现了对朱元璋的忠心。不难看出，从龙过程中，李善长表现出来的忠诚度远远高于刘伯温。
