首先陈宫觉得曹操太奸诈，可能陈宫永远都无法原谅曹操。依据演义交代，陈宫与曹操逃亡之后，跑了三天到达成皋这个地方，天色已晚，曹操提出但其父亲兄弟家里去休息，这个人正是吕伯奢。而吕伯奢也知道曹操因刺杀董卓被通缉，但他为人仗义，将收留二人。吕伯奢又为家里没有好酒，前去买酒。曹操陈宫坐下良久，突然听见又磨刀之声，二人都大惊失色。曹操又怀疑吕伯奢前去报案，随与陈宫拔剑在手，将吕伯奢家人全部杀掉。
然而却见到一个被绑好的猪在厨房，二人懊悔不已，只能再次逃跑。刚出门不久，便遇到买酒回来的吕伯奢，曹操趁其不备，一箭将吕伯奢刺死。陈宫大惊失色，大骂曹操。曹操却说若留活口，必遭其祸。三更十分，陈宫欲挥箭杀掉曹操，没下得去手，于是自己一人离开。从此以后，陈宫留觉得曹操非常奸诈，是个十恶不赦之人，不愿与曹操"同流合污"，因此陈宫被曹操捉拿后，根本不屑于求饶，而是一心赴死。
其次陈宫忠心可嘉，一心不事二主。陈宫自从跟随吕布后，自以为找对了人，毕竟起初吕布对陈宫言听计从。当时吕布拥有西凉军，刺杀董卓有功，又被封为奋武将军，骁勇善战，因此陈宫觉得吕布能成大事。陈宫对吕布忠心不二，从来没有想过反叛。吕布下邳被围，本来是想着投降的，陈宫大骂曹操奸诈，宁死不投降。吕布这才坚定决心，背水一战。然而不幸的是，后来由于奸人的挑拨，吕布不听陈宫的劝告。又因为貂蝉生病，无暇顾及军情，这才惹怒了吕布部下，将吕布绑了送给曹操。
