这里需要提一下，在曹操势力的东南方向原本还有袁术势力，但是在公元199年时，袁术穷途末路，准备借道徐州投奔袁绍，曹操派刘备和朱灵去徐州堵截袁术。袁术在此期间病故，树倒猢狲散，袁术势力很快就土崩瓦解了，而刘备却趁机杀了徐州刺史车胄，占据了小沛和下邳，成了曹操在东面新的威胁。
而更南面一点的刘表，在张绣投降后，领土直接与曹操势力接壤。官渡之战时，曹操和袁绍都曾拉拢刘表，刘表选择保持中立，一方面因为刘表是不想介入斗争，想的是两面都不得罪；另一方是张羡受恒阶劝说，决定以荆南四郡对抗刘表来响应曹操。刘表因此被张羡牵制在荆州，客观上没有余力北上进攻曹操。虽然张羡病故后，刘表平定了荆南四郡，但是帮曹操着实牵制了刘表，这可以算作是曹操的运气。
在官渡之战时，曹操为了防止刘表等势力从南面来犯，让曹仁驻扎在南面。后来刘表没来，刘备受袁绍指使来到汝南，联合黄巾军余党刘辟等人，侵扰曹操的南面后方，结果被曹仁击退。
