许褚在未加入曹操阵营前，在村寨割据自保，期间和曹操当时的头号猛将典韦有过两次激烈的交手，一次短暂的交手。一战典韦：许褚和曹军发生冲突，典韦和许褚交手，许褚手持大刀、典韦手持双戟，两人杀了一个天昏地暗，从辰时至午时，不分胜负，于是典韦、许褚暂时回营休息。二战典韦：许褚、典韦休息了一会，又再次交手，两人一直战到黄昏，马匹都不堪用了，于是休战。三战典韦：第三次交手实际上并不激烈，典韦依照曹操的安排，战了三十合后诈败，许褚追来中了埋伏被俘虏。
许褚虽然三次战败都有客观原因，但是参考张飞喝醉酒而吕布不敢追杀，许褚还是差的太多。许褚被比他更猛的张飞打发相克，且武艺本身就略低于张飞，就是正常状态下也不是张飞对手。
