要离思虑良久，主动献出苦肉计，吴王听完要离的计划后，不忍施行，要离劝说道，只有如此，才能取得庆忌的信任，王上仁慈，那就等大事已成之后厚葬他们。吴王非常感动，便同意了要离的计划。
第二天在朝堂上，君臣一起商议出兵讨伐楚国的事情，伍子胥极力举荐要离为将，召要离上殿后，吴王很是不屑，说我看要离的身材，连小孩子都不一定打得过吧，怎么能够胜任此等大事呢？要离回击道，大王，伍子胥为您谋取王位，您却丝毫不感激，并不打算帮他报杀父之仇，看来大王您一点也不仁慈。吴王听到要离讥讽自己，大怒，下令侍卫将要离推出去，断其一臂，然后投入大牢，待期处死。当夜，要离依计越狱，投奔至庆忌麾下。
庆忌虽然接纳了要离，但并不信任他，讨论军事的时候也不让他参加。吴王这边听说要离越狱投奔庆忌，怒不可遏，下令逮捕要离的一家妻小并处死。消息传到要离这里，要离痛不欲生，发誓要让吴国付出血的代价。有此"血海深仇"，庆忌才相信要离，并视为心腹，共谋伐吴大事。
不久之后，庆忌就带领部队渡江，准备再次攻打吴国，要离和他同乘一条战船，庆忌亲自坐在船头指挥，要离在其身旁待命，趁战船遇激流摇晃之际，要离用短茅刺穿了庆忌的胸膛。左右侍卫欲将要离当场斩杀，庆忌却摆了摆手说，要离是勇士，怎么可以在一天内杀死两个勇士呢？于是便放要离回到吴国。庆忌伤势太重，最终流血而死。
要离回到吴国向吴王阖闾交差，庆忌已死，大事已成；吴王要重赏要离，要离却不肯接受，说："我杀庆忌，是为了吴国免受战乱，并不是为了做官发财"。然后拔剑自刎。
要离为了成功刺杀庆忌，不惜使用苦肉计，舍小家为大家。为了是百姓免遭颠沛流离之苦，他消除了吴国最大的隐患；而为了报答庆忌的知遇之恩，挥剑自刎。要离的忠义让我们由衷的倾佩，陆游有诗曰道："生拟入山随李广，死当穿冢近要离。一樽强醉南楼月，感慨长吟恐过悲。"
附：要离的主要事迹是记载于《吴越春秋》，据《吴越春秋》记载，庆忌是死于阖闾二年，然而《左传》记载庆忌死于夫差二十一年。时间事件皆不相同，所以有后人认为，要离刺杀庆忌可能是杜撰的传说。
