在充军途中，王庆经过新安县。与龚家村的龚端兄弟相识，之后又杀死张管营一家，逃到了房州，并在此处与段三娘成亲，恰巧此时李助也来到了房州。此后，李助便协助王庆击败官军，杀死房山寨主廖立，并协助王庆起兵作乱，占据了六座军州，成为与宋江、田虎、方腊齐名的"四大寇"之一。王庆自封楚王，李助则被任命为军师，成为王庆的心腹。
梁山大军节节胜利，逼近王庆老巢南丰。王为了击败梁山大军，王庆倾巢而出，率兵十一万，在南丰城外与梁山决战。李助被任命为这支大军的元帅。
王庆大军离开南丰后，在城外十里处与没羽箭张清和琼英夫妇遭遇。部将刘以敬、上官义出阵，对战张清夫妻。十多个回合过后，张清夫妇拨马而去，但黑旋风李逵、混世魔王樊瑞等四位好汉又出现在两军阵前。经过短暂的较量，李逵等人诈败，先后退去。此后，宋江亲率主力出现，在阵前摆出了九宫八卦阵，令王庆心惊胆战。
