乐进字文谦，是冀州阳平郡卫国人。乐进是一个长得并不出众的人物，他的容貌是可以与庞统与之一争的，但同时他又是一个性格刚烈，有胆识的人。都知道曹操向来都是唯才是举，不问出身，也不问过往，只要是个人才，愿意忠于自己，就愿意任用，乐进也所幸遇到这样的主公，才有了自己的一番事业。
根据历史记载，在公元190年，曹操因为去追击董合军时受挫，导致兵力大损，派乐进回自己的家乡去募兵，从这里也可以也可以分析出，乐进是在很早就加入了曹操的麾下的，并且按照时间的推算是参与了讨伐董卓的战役的。乐进当时也是不辱使命，在自己家那边招到了上千人，在曹操初期的时候，这个可以说是一股重要的战力组成了。而且乐进对比其他四位大将而言，他是直接入伙的，张辽原本是在吕布的手下做事的，张颌是袁绍那边投降过来的， 徐晃本来就是跟着杨奉的，于禁也是鲍信的人，唯有乐进是出来就跟着曹操的，算得上是曹操最早的一批武将的，在这一块上给予五子上将的位置之一，也是合情合理的，但是乐进在这么多年来，可不是靠着一手"混"上去的，乐进的最大特点就是善于冲锋作战。
在公元194年，先后与张超、吕布、桥蕤等人都有交手，而且乐进都是第一个带兵冲锋的。他还有一个外号，就是"常胜将军"，这个名号想必更多认为是赵云的， 但是乐进同样受用，因为在他参与的战役中，几乎都是以胜利结束的，除了以上的这几场战役，在公元199年， 也是对上了黑山贼眭固，以及刘备，最后都是以胜利告终。
