蒋干在三国历史上是个无足轻重的人物，出场并不是很多，但是由于《三国演义》的流传。加上戏剧《群英会》的深入人心，蒋干盗书，曹操乱杀武将的故事世人皆知，蒋干也因此成了眼高手低，志大才疏，自作聪明，反被捉弄的三国第一小丑。
不过罗贯中也并非凭空虚构。历史上确有蒋干去游说周瑜之事，只不过时间是建安十四年，也就是赤壁之战后。而且不是他争取，是曹操派他去的。据《三国志周瑜传》记载：蒋干"有仪容，以才辩见称，独步江淮之间，莫与为对"。可见，决非一个丑角。他要仪表有仪表，要口才有口才，正因为蒋干有才华，善辩论，当年曹操佩服周瑜的才干，才请出蒋干，让他以老同学的身份去劝说周瑜归降。
对于这一过程，在《江表传》记载得比较清楚：曹操闻周瑜年少有才，便动了说降的念头，密遣蒋干去游说。周瑜听说蒋干来营私访，便出营迎接，他见到蒋干的第一句话就问：老同学，你这么辛苦跑到江东来，应该是想做曹操的说客来说降我的吧。周瑜这么直接的开场白让蒋干有话也不敢说了。忙解释说：我们是老同学，从小一起玩耍读书，现在隔了这么多年没有见面了，听说你最近混得很好，特意过来聚一聚，哪里敢当什么说客。
