出身官宦之家
刘伯温，名基，伯温是其字，元武宗至大四年(1311)生于青田(今浙江文成县)一个官宦人家。他的曾祖叫刘濠，在南宋朝廷当过官员。刘濠就是个很有头脑、处事果断、机敏过人的人。南宋祥兴二年(1278)，南宋被元灭国。南宋初亡时，有刘濠的老乡林融起兵反元，事败，元朝派了使者来登记参与过林融起兵的人。参与的人还不少，这份名册若报上去，后果不堪设想。正好，这位使者事毕借住在刘濠家。为了保护名册上的人，当晚，趁使者睡熟后，刘濠一把火将自家的房子烧了，使者只身逃出，名册却葬身火海。使者无可奈何，只得在刘濠的帮助下，重新编造了一份名册，那些参与了林融起事的人因此得免。
刘伯温出生在这样的家庭，家教自然非一般人家可比。除有良好的家教外，刘伯温年幼时就表现得聪明机敏。我们的先人们有"从小看大、三岁看老"之说。刘伯温的老师叫郑复初，很看重他，在他小时就曾对他的父亲刘煸说：你祖上积的德大，所以你有这么个好儿子，他将来必然会光耀你家门庭。刘伯温聪明机敏，先天条件好，然而更重要的，是他后天非常努力。他从小酷爱读书。只要能到手的书，无所不读。他既通经史，又好象纬之学。这象纬之学就是古代的天文学。不仅神秘化了，而且禁止私学。刘伯温何以能学到这门禁学，不得而知。及至成年，他已是经纶满腹的学问家了。
出仕元朝与第一次归隐
