朱元璋刚刚请他做朱标的老师时，还是在1360年。在当时的宋濂看来，虽然朱元璋打仗有一手，但是他毕竟是个低贱的农民出身，没什么文化，不比他这样的饱学儒生，所以他包括其他的一些文人对朱元璋都是有一定思想上的优越感的。而朱元璋为了治理天下，也对他们礼遇有加，还专门建立了"礼贤馆"，供养宋濂等人。
但也正是这样的出身，使得宋濂并不是很想去教育朱标，搞文学、治理地方、出谋划策这些都还是好说的，因为是公事，可是教导太子这种事情，就有一点儿朱元璋的私事的味道了。本来朱元璋就是个火爆的脾气，万一他在对孩子的教育上面护犊心切，自己好心教育弟子还被朱元璋狂扁一顿，那找谁诉苦去啊?
所以有了他对朱元璋的这个问题。如果朱元璋说不能打或者其他比较庇护朱标 的话，宋濂刚好顺水推舟就把这件事情推掉了。在宋濂的心中，朱元璋大约还是会比较小心眼儿的。不过他们只看到了平时朱元璋在监察百官和部下时的小心眼儿，却没有看到朱元璋这个人气度广大，目光长远的一方面。
首先他自己就是一个当时的博学者，比如朱元璋的书法，写得特别的刚正大气，即使是历史上的书法名家，论气度，能与他比的也没有几个。同时朱元璋对《道德经》的认识也远超当时的文人和历史上的大多数文人，他甚至专门为《道德经》写注释，以留给后人来参考他的思想，他首先在书的前面写了一段类似于自述的话:
