也有人有这样一种猜测，说陈平是主动傍大款，是自愿勾搭张负结过几次婚的外孙女。娶了寡妇，陈平也丝毫不觉得难堪。有人觉得他是看重了对方的声望和背景，能够帮助他这个一无所有的人完成积累。
陈平所使用的阴谋伴随着他的一生，从楚汉相争再到刘邦创立汉家天下，直到最后吕后权倾朝野，所有的阶段他都有参与，且皆全身而退。
要知道，在政治方面一不小心可能面临的就是全家遭难诛灭九族的后果，陈平身边的同僚换了一茬又一茬，只有他依然挺立在朝堂中心。
他在群雄四起之时，先投奔魏王，但不受重用。后又投楚霸王项羽，但项羽麾下并不欢迎聪明的谋士，英勇善战的将士在这里更能吃得开。再加上陈平经常因为各种小事受人猜忌，他只能连夜去投奔为刘邦效力的好友魏无智。
