第一次、刘备借刀杀人，吕布被杀。吕布被俘虏后，希望归降曹操，吕布认为如果曹操使用自己，很快将取得天下。这是一个致命的诱惑，曹操迟疑了。刘备出手了，他提醒曹操注意丁原和董卓的下场，结果吕布被杀。
第二次、曹操南征，企图一举攻下东吴。这次交手的结果家喻户晓，孙刘联盟，于赤壁大败曹操，使得曹操饮恨而归。可能曹操连做梦也没有想到，青梅煮酒论英雄时对刘备的评价，竟然成真了。
第三次、汉中之战，刘备和曹操正面对峙，刘备再次获胜。建安二十年，考虑到刘备已经取下益州，而汉中是益州的门户，刘备接下来一定会攻取汉中，曹操决定先下手为强，十一月张鲁投降，汉中被曹操拿下。
刘备再一次出手了，建安二十三年，刘备亲自率军出征，双方进行历时长达两年的汉中争夺战。汉中之战的结果是这样的，曹操的大将夏侯渊被斩杀，汉中落入刘备之手。汉中之战的胜利，让刘备来到了事业的顶峰，他得以进位汉中王，随后称帝。反观曹操，至死也没有称帝。
三次交手，都以刘备胜利而告终，是天意还是能力？三次交手，曹操败的一次比一次惨，而且败的毫无脾气，刘备也因此堪称是曹操最大的克星。
