唯独碰到张飞，许褚就好像是碰到克星一般了，战绩十分的糟糕。两人第一次相遇之时，是在新野城之战。当时关羽在上流放水冲乱了曹仁的人马，张飞从埋伏处杀出，截住曹仁混杀。许褚在此战中统率着三千精锐铁甲军，是曹仁的先锋大将，正好遇见张飞。很奇怪的是，以前一向逢敌必亮剑的许褚，这次竟然扔下主将曹仁夺路走脱。最后还是曹仁收拢残部，退回新野修整。
新野城之战，刘备军总体是撤退战。阻击曹仁的前军只是为了更好的撤退，不久曹操的主力就进驻了新野。
就是在这种背景下的一场战役，一向勇猛的许褚却不敢和张飞交手，只留下主将曹仁苦战。如果不是曹操大军在后，张飞也不敢恋战，曹仁的损失可能会更加惨重，甚至连曹仁自己能否全身而退都是问题。
