刘封驻守上庸不久后，荆州方面关羽便开始北攻襄樊，初期进展顺利，打得曹仁缩在城中不敢应战，为尽快攻克襄樊，关羽除了抽调荆州兵力，还多次派人到上庸要求刘封和孟达派兵支援。刘封和孟达为保存实力，以"山郡初附，未可动摇"为由，拒绝了关羽的命令。不久后，荆州被东吴袭取，关羽也落得身首异处的结果，事后，刘备得知关羽失败的来龙去脉后，对刘封、孟达不出兵援助关羽的行为很痛恨。刘封自此后在刘备心中的地位大不如前，但刘备并未因此严处刘、孟二人。
公元220年，刘封和孟达二人却闹起了内讧，孟达因对刘封起了怨恨之意，同时又害怕刘备迟早找他算账，索性率部投降了曹魏。曹丕收降孟达后，为扩大战果派出夏侯尚和徐晃出兵与孟达共同攻打巴东三郡。期间，孟达曾派人送信劝降刘封，刘封并未答应，可随着申耽、申仪两人与魏军里应外合，刘封很快被孟达和徐晃等人打败，被迫逃回成都。刘备对刘封欺辱孟达和不支援关羽的行为进行了斥责，但诸葛亮对刘封的"刚猛"很忧虑，担心刘备之后太子刘禅将难以驾驭他，因此向刘备进言劝刘备趁此机会除掉刘封，以免除后患。刘备经过权衡，同意了诸葛亮的意见，下令赐刘封自尽。刘封接到这样的命令后，叹息道："恨不用孟子度之言！"刘备在得知刘封死后，表现得很痛心，并为之流涕。
从刘备处死刘封的表现看，他对刘封还是有一定感情的，之所以令其自尽，也是出于无奈，一方面刘封自身确实有错，另一方面他的存在确实可能对其死后的蜀汉朝廷造成消极影响。因此，刘封之死主要是因为其尴尬的养子身份，当然与其不支援关羽和丢失上庸三郡的过失也有关，这些综合因素才是刘封之死的真实原因。
参考资料《三国志》等
