在关羽投降曹操之前，许褚曾和关羽有过一次直接的交手。当时曹操命夏侯惇将关羽引出城池，然后许褚徐晃二人拦截关羽的退路，把关羽困在野外，这样的话关羽没有援兵没有粮草，就只能投降于曹操了。结果没想到，关羽爆发起来，直接击败了许褚和徐晃的联手。
演义原文：关公约赶二十里，恐下邳有失，提兵便回。只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳。
从这里可以看出，此时的关羽战力是有多强，许褚和徐晃二人联手都打不赢他！
白马之围时，颜良三回合斩宋宪，一回合斩魏续，二十回合击败徐晃，吓得曹营诸将栗然不敢出战。此时的许褚也在军中，见颜良如此勇猛，他也不敢出战。最终，还是关羽出马，一回合就刺死了颜良。
通过对比，能够发现，许褚的武力是低于关羽的，所以说，和许褚实力相当的典韦，要在单挑中击败关羽，是非常困难的。
