若事情能够一直这样发展下去倒也无事，然而命运总爱捉弄人。李承乾长大之后，却不幸患上了足疾，之后就不能正常地走路了。有了这个缺陷的李承乾，性格也变得越来越乖张与叛逆起来。再加上唐太宗因此对太子更加心疼了，对他做的一些出格事情经常睁一只眼睛闭一只眼睛。
时间久了，唐太宗便发现自己与李承乾在政治方面的见解差距在逐渐变大。须知唐太宗一直崇尚的是以文治国，尊重贤人。而李承乾却对武学情有独钟，对于贤臣才子没有什么兴趣。反而"私所引接，多是小人"，大意就是说李承乾开始和社会上的不三不四的人开始来往，要把自己往阴沟里带了。正是李承乾自甘堕落的行为，引起了唐太宗的反感与厌恶。
然而，唐太宗虽然有些对李承乾不满，但他毕竟是自己的长子。况且他只是行动不便，但脑袋瓜还是挺好使的，所以他没有打算要放弃李承乾的意思。不过随着四子魏王李泰地逐渐成长，以及他的才华逐渐吸引了唐太宗的目光。唐太宗便开始在各方面给李泰以优待，甚至给李泰的赏赐超过了太子的规格。
虽然唐太宗宠爱李泰，是出于对其才能的肯定。但是这在李承乾看来，自己的父亲是有意要放弃自己，而要把江山交付与李泰。所以他就不断地往坏处想，想着想着变得恼怒不已。于是他干脆整日更加萎靡不振起来，终日沉迷于美色和美酒之中。然而，他的忍耐还是有限的，一旦他忍无可忍，他就会铤而走险。
贞观十七年（公元643年），齐王李祐在齐州进行了谋反。当消息传到李承乾的耳朵里后，他十分高兴，便对自己的手下纥干承基说："我住的这么近，距离大内区区二十步，如果是我和你想要搞出一些事情来，齐王怎么比得上？"
