许褚在东汉末年第一猛将吕布的面前坚持了二十多个回合，虽然后来曹操又派出将领协助许褚进攻，但是能在吕布手下坚持这么久也很能说明许褚的能力。其随后许褚又遇到了关羽，当时的曹操进攻徐州，许褚也正好有机会和身处下邳的关羽作战，关羽在遭遇曹军后，先后和许褚、夏侯惇等人作战，最后更是将敌人击退，就是说许褚的武力肯定在关羽之下。
而许褚面对"五虎将"最后一次败绩是猛将张飞，当时的张飞被刘备派出去截取曹操的粮草，众所周知许褚虽然是一员虎将，但他嗜好喝酒，许褚在张飞截取粮草的那个晚上违反军规，喝的不省人事，在听到张飞来袭后，他还是上马作战，结果自然是被张飞一矛挑落马下。
