1901年，他进入日本陆军士官学校学习，1905年毕业，当年还出了一个小插曲。原因就是蒋百里在一群日本毕业生面前，轻松带走了象征魁首的天皇佩剑。
回国后，蒋百里进入袁世凯的幕府。由于能力突出，他被袁世凯定为保定陆军军官学校校长（1912年年底）。然而，又因为索要军费无果，他旋即在半年后选择自杀。
所幸，枪弹并未危及性命。按照袁世凯的要求，日本人派出了一名医生和护士前去治疗。当然，这名护士就是蒋百里未来的老婆佐藤屋登。
不过，蒋百里在有意识后还想自杀。没办法，袁世凯只能下令让日本医生派人照顾他。不用说，这人自然是那名护士。
