在孔融被曹操招入朝堂后，其便对曹操的人品十分不耻。且曹操多次滥杀无辜，凌驾于汉帝刘协之上，更是与孔融多年来接受的教育背道而驰，于是，孔融便时常对曹操加以讥讽，言辞激烈。而从这时开始，曹操便对孔融心有不满。
后来，因为刘表未按时上缴贡品，多次蔑视朝廷权威，以曹操为首的朝臣便主张讨伐刘表，以示帝威。但孔融却与曹操正面相抗，说刘表虽昏庸僭越，罪大恶极，但若讨伐刘表，对整个国家来说并无好处。但孔融真实的意图，曹操也是心知肚明的，不过是想保留汉室宗亲的实力，以求推翻自己而已。
这一举动，更让曹操对孔融十分不满。而在曹操攻打邺城时，看中了袁绍的儿媳甄宓，想将其据为己有。但后来甄宓却被其子曹丕看中，并收取房中。而孔融在知道此事后，便写信对曹操加以嘲讽。而在建安十二年，曹操讨伐乌桓，孔融又对曹操是一顿嘲讽，言及"大将军远征，萧条海外。昔肃慎不贡楛矢，丁零盗苏武牛羊，可并案也。"
第三、孔融与曹操二人水火不容，被曹操诛杀九族，其子一句话流传至今。
