公元1366年，朱元璋开始讨伐张士诚。朱元璋开始并没有直接攻打张士诚的老巢平江（苏州），而是先攻打周边城池，剪除张士诚的援军。当年四月，朱元璋派徐达攻打淮安，临行前，朱元璋特地对徐达说："泗州守将梅思祖是大儒之人，若能招降此人，乃大功一件！"徐达领命后，到达泗州，围而不攻，派使者入城劝降三日，梅思祖看出了徐达的诚意，出城而降。梅思祖投降后，屡立战功，不仅是明朝的大功臣，而且，他还成了朱元璋的亲家。
梅思祖何许人也，能让朱元璋如此惦念？算起来，梅思祖是朱元璋的前辈。元朝末年，韩山童、刘福通二人领导红巾军起义，各地纷纷响应，当时梅思祖身为元朝的官员，主动带兵投奔了红巾军。而当时的朱元璋，还是红巾军中的一个小兵。只可惜，后来梅思祖和上司刘福通意见不合，一气之下投奔了张士诚。
当然，朱元璋想招降梅思祖，不仅仅是因为梅思祖是前辈，更是因为欣赏梅思祖的才能。梅思祖是一个非常有名的儒者，学识渊博，这是朱元璋最欣赏的。梅思祖投降朱元璋之后，随朱元璋攻打张士诚，明朝建立后，梅思祖随徐达讨伐元朝；又随傅友德征讨四川，随冯胜攻打甘肃，屡立战功，被朱元璋封为汝南侯。
